肉桂酸

【CAS：621-82-9｜肉桂酸】說明

【參數(shù)說明】

中文名：肉桂酸

中文別名：苯基丙烯酸(反式)、 3-苯基丙烯酸

英文名：cinnamic acid

供應(yīng)商：遠慕標準品對照品網(wǎng)

CAS號：621-82-9

分子式：C6H5-CH=CH-COOH

分子量：148.17

熔點：133

沸點：300

比重：1.248

儲存條件：2-8℃

來源：肉桂

外觀：白色粉末
 

【提取方法】

1、從天然蘇合香脂中提取。

2、以苯甲醛為原料，在乙酸鈉和吡啶的存在下，在190～195℃下與乙酐進行柏琴(Perkin)醇醛縮合反應(yīng)，可得粗品。在常壓下回收乙酸后，用活性炭脫色，再減壓精餾，冷卻結(jié)晶，在乙醇中重結(jié)晶，可得精制反式肉桂酸。在上述縮合反應(yīng)過程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之間成鍵，生成β-羥基酸酐，此中間產(chǎn)物再經(jīng)酸酐的脫水和水解兩個步驟，可生成本品。

3、以二氯甲苯為原料，與乙酸鈉在吡啶溶液中一起加熱至190℃?？傻么制??；厥找宜岷?，重結(jié)晶精制，可制得反式肉桂酸成品。

4、以苯甲醛和乙酸乙酯為原料，在乙酸鈉存在下，進行縮合反應(yīng)(克萊森反應(yīng))，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。

5、以苯甲醛和丙酮為原料，在堿性介質(zhì)中，在加熱下縮合，生成亞芐基丙酮，再用次氯酸或次氯酸鈉對亞芐基丙酮進行氧化，可得肉桂酸粗品?；厥崭碑a(chǎn)物氯仿后，再結(jié)晶，洗滌，重結(jié)晶，可制得。

6、以苯甲醛和乙酰氯為原料，加熱反應(yīng)，可制得粗品。濃縮、鹽析、洗滌、重結(jié)晶，可制得精品。
 

【藥理作用】

1、香精香料

可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。本品調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用。有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。

2、食品添加劑

本品用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。

3、醫(yī)藥工業(yè)

醫(yī)藥工業(yè)中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價值。

4、美容方面

　　肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。肉桂酸同時還具有很好的保香作用，通常作為配香原料，被用作日化香精中的定香劑。

5、農(nóng)藥方面

在農(nóng)業(yè)工業(yè)中，肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。

6、有機合成

在有機化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑;它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。應(yīng)用于塑料方面，可用作PVC的熱穩(wěn)定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。
 

【用途】

是制備酯類、香料、醫(yī)藥的原料。

用作化學(xué)試劑，也用于香料及醫(yī)藥的合成。

GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制香辛料、櫻桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鮮果蔬的防腐。
 

【生產(chǎn)方法】

由氯化芐與醋酸鈉共熱而得。

由苯甲醛與乙酸鈉(或乙酸鉀)在脫氫劑醋酐存在下共熱而得。

將苯甲烯丙酮、碳酸鈉和漂白粉混合，生成的桂酸鈉再用硫酸處理而得。

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標簽：CAS：621-82-9、肉桂酸、3-苯基丙烯酸

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