麝香酮

【CAS號：541-91-3｜麝香酮】詳細說明

【參數(shù)說明】

中文名：麝香酮

英文名：Muscone

供應商：遠慕標準品對照品網

CAS號：541-91-3

分子式：C16H30O

分子量：238.42

沸點(oC,常壓)：328

沸點(oC,66.70kPa)：130

折射率：1.4802

外觀：無色油狀液體

溶解性：溶于乙醇和油類，幾乎不溶于水

保存：2-8℃
 

【生產方法】

本品有多種合成方法，原料可選擇環(huán)已酮、丁二烯、環(huán)十五酮等出發(fā)合成。以丁二烯為原料的方未能是目前研究得極多、比較有前途的方法之一，由丁二烯三取生成十二碳-1，5，9-三烯，然后氫化、氧化成環(huán)十二酮，再經多步反應得到麝香酮，收率可達40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分，一般含麝香酮1.2%-1.4%；將天然麝香經數(shù)天的的水蒸氣蒸餾，用乙醚抽提餾出注體，并制成縮氨脲，然后精制、分解，最后用蒸餾法精制而得。
 

【藥理作用】

本品具有芳香開竅、通經活絡、消腫止痛作用；小劑量對中樞神經有興奮作用，大劑量則有抑制作用。對離體蛙心有興奮作用，并有雄性激素樣作用及抗炎作用；臨床上用于冠心病心絞痛、血管性頭痛、坐骨神經痛、白癜風等；本品國內已合成生產，人工合成品的藥理作用，經試驗與天然麝香酮相似；大鼠多次口服(5mg/kg)能顯著縮短戊巴比妥鈉所致的睡眠時間，其原理是由于麝香酮具有刺激肝臟微粒體藥物轉化酶作用，從而使肝臟內戊巴比妥鈉迅速破壞失活所致；其藥理作用具體如下：

抗癡呆

研究表明，麝香酮對東莨菪堿所致癡呆模型大鼠胸主動脈鈣離子攝取有明顯地促進作用，通過促進鈣內流增加細胞內可用性鈣，達到其改善學習記憶的目的；對于由于細胞內可用性鈣低于生理水平所致的老年性癡呆有顯著的療效；可升高衰老模型小鼠血清超氧化物歧化酶(SOD)活性，降低其腦組織丙二醛(MAO)活性；同時可改善癡呆小鼠的學習記憶功能，通過清除多余自由基而發(fā)揮其抗癡呆作用;抑制大腦中單胺類遞質的分解，延緩癡呆造成的大腦神經遞質紊亂，改善中樞神經系統(tǒng)功能，從而具有益智作用。

抗腦缺血

本品對神經母細胞瘤細胞缺氧缺糖和再給氧損傷具有顯著的保護作用，提示麝香酮有可能用于中風病急性期的治療；明顯縮小腦缺血再灌注損傷模型大鼠的腦梗塞體積，減輕腦缺血再灌注所涉及的神經細胞損傷.

抗炎

本品可抑制白細胞介素-1β(IL-1β)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)、環(huán)氧合酶-2(COX-2)、抑制型一氧化氮合酶(iNOS)、一氧化氮(NO)、基質金屬蛋白酶13的產生、對細胞外信號調節(jié)激酶(ERK1/2)和c-Jun氮末端激酶(JNK)信號通路有明顯抑制作用。

抗心肌缺血

本品可顯著延長冠脈結扎所致的心肌缺血模型大鼠存活時間，增加冠脈流量，降低T波峰值及肌酸激酶(CK)和LDH含量，對心肌缺血和心絞痛有明顯作用;可通過減少血漿內皮素(ET)的釋放，增加降鈣素基因相關肽(CGRP)的含量，提高心肌血管內皮生長因子(VEGF)的表達，從而改善心肌缺血，起到一定的保護作用。

抗腫瘤

本品對小鼠艾氏腹水瘤及白細胞呼吸抑制率均高于正常小鼠抑制率;對離體動物癌細胞有破壞作用，對動物腫瘤組織的細胞呼吸有明顯的抑制作用，通過芳香行氣的作用；活血化瘀，改善血液的高凝狀態(tài)，降低血小板黏附、聚集，改善纖維蛋白含量，增加纖維蛋白溶解及血流量，改善腫瘤細胞微環(huán)境缺氧的狀態(tài)，使HIF-1低表達，進而血管內皮生長因子(VEGF)和成纖維細胞生長因子(bFGF)表達減少，從而發(fā)揮抑制腫瘤新生血管生成的作用。

對中樞神經系統(tǒng)的作用

本品對動物的條件反射有一定影響，且隨劑量改變。大鼠灌胃給予麝香酮5 mg/kg，可明顯縮短戊比妥鈉引起的睡眠時間，但大劑量(100～500 mg/kg)則能延長睡眠時間，故認為小劑量麝香酮對中樞神經系統(tǒng)呈興奮作用，大量也可抑制。

抗早孕和抗著床

天然麝香對妊娠大鼠、家兔或流產后豚鼠的離體子宮有明顯的興奮作用；可促使子宮收縮力逐漸增強，節(jié)律增快，對妊娠后期家兔的子宮作用更為明顯，故中醫(yī)歷來都把麝香作為妊娠禁忌藥物；人工合成麝香酮有類似的效應，小鼠每日皮下注射麝香酮20 mg可致抗著床和抗早孕作用，且孕期越延長，抗孕作用越強。

另外，麝香酮還有抗凝、抗炎、抗菌和抗?jié)兊茸饔谩?/span>
 

【用途】

1、用于藥物、麝香香料、定香劑等

2、具有擴張冠狀動脈及增加冠脈血流量的作用，對心絞痛有一定療效。一般于用藥(舌下含服、氣霧吸入)后5分鐘內見效，緩解心絞痛的功效與硝酸甘油略相近似。

3、麝香酮是大環(huán)麝香的代表性品種，大環(huán)麝香的基本化學結構為13-19無環(huán)，至少含有一個官能團，根據化學結構，可分環(huán)酯類、環(huán)內酯類、環(huán)含氧酮類、環(huán)酮內酯類等等；在麝香型合成香料中，大環(huán)麝香的產量占5%；麝香酮具有甘甜的濃香，能與各種香料很好調和。香氣閾值極低(0.001ppm-0.01ppm)，留香持久，是極為有效的定香劑；在藥理上具有瘠奮中樞神經、呼吸中樞和心臟，促旱災多種脲體分泌的作用，是一種治療神志錯迷的重要藥物；可護張冠狀動脈，增加冠脈流量，起到活血、消腫、止痛的作用；此外，還有興奮子宮，增強子宮平滑肌的收縮的作用，故孕婦忌用；麝香以通諸竅、開經絡、透肌骨、內治中風、中氣、中惡及小兒驚厥，外治鐵打損傷及瘡毒等癥而著稱；高級書畫加入麝香，不但清雅芬芒，且具有使書畫經久不變、著水不化、防腐不蛀特殊作用。

【合成方法】

本品合成方法主要有3種關環(huán)法擴環(huán)法和插入甲基法；關環(huán)法是開鏈化合物通過羥醛縮合、迪克曼縮合醇酮縮合或霍納爾-沃茲沃思-埃蒙斯烯化等分子內閉環(huán)反應合成麝香酮；擴環(huán)法是以環(huán)十二酮或環(huán)十三酮等為原料通過三碳或二碳擴環(huán)來合成麝香酮;插入甲基法是以環(huán)十五酮為原料通過在其β位引入甲基來合成麝香酮；由于擴環(huán)法和插入甲基法的初始原料-大環(huán)酮(如環(huán)十二酮、環(huán)十三酮、環(huán)十五酮等)不易獲得，價格較昂貴，反應的試劑條件等都較為苛刻，在工業(yè)應用上受到限制，因此關環(huán)法是合成麝香酮的主要手段。

路線1：以十五碳二元酸為原料，經過酯化、酮醇縮合、甲磺?；〈⑾?、甲基化五步反應合成出消旋麝香酮，工藝如下：
 

合成方法

路線2：由1,10-二溴癸烷與乙酰乙酸甲酯通過親核取代水解脫羧合成出中間體1(2,15-十六烷二酮)，或用1,9-癸二烯與丙酮通過自由基偶聯(lián)合成1，然后以其為原料，TiCl4/Bu3N為催化劑，通過交叉羥醛縮合反應合成2，2再通過不同反應條件脫水得到3和4，最后催化氫化得到目標產物，工藝如圖：
 

合成方法

路線3：以?-香茅:酸和10-十一烯酸甲酯為原料，TiCl4/Bu3N為催化劑，通過交叉克萊森縮合反應，水解脫羧，關環(huán)復分解反應，催化氫化合成，該反應分三步每步產率分別為76%、95%和74%，總產率可達53%，起始原料易得，但反應條件較苛刻，具體如下：
 

合成方法

路線4：以十四碳二元酸和鄰苯二胺為原料，在常壓下經環(huán)化季銨化得到雙苯并咪唑鹽，然后與碘化甲基鎂加成-水解制得2,15-十六烷二酮，再分子內環(huán)合，氫化，得到麝香酮，具體如下：
 

合成方法

 

【簡介說明】

本品學名3-甲基環(huán)十五烷酮，天然產的左旋體是無色液體，有強烈的麝香氣味。相對密度0.862。 (17/4℃) ，熔點-19℃，沸點15℃(12× 133.322Pa)，折光率1.4776(17℃)。天然麝香酮是從鹿科動物林麝Mosochus Bersxoxskii Fleror或原麝Mo-SchumoschiferusL成熟雄體香囊中的干燥分泌物麝香經蒸餾提取得到的活性成分之一；合成的外消旋體是白色針狀晶體，不溶于水，溶于乙醇。1906年Walavm發(fā)現(xiàn)在天然麝香中含有 2%左右；1926年Ruzicka確定結構為3-甲基環(huán)十五酮。制法是用十二碳三烯鎳的絡合物先與丙二烯反應，變?yōu)橐粋€增加了三個碳原子的新絡合物，然后將它和三級丁基異腈反應，生成十五員環(huán)的亞胺，再經水解還原，即得外消旋麝香酮，產率為40%。

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