麝香酮

【CAS號(hào)：541-91-3｜麝香酮】詳細(xì)說(shuō)明

【參數(shù)說(shuō)明】

中文名：麝香酮

英文名：Muscone

供應(yīng)商：遠(yuǎn)慕標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照品網(wǎng)

CAS號(hào)：541-91-3

分子式：C16H30O

分子量：238.42

沸點(diǎn)(oC,常壓)：328

沸點(diǎn)(oC,66.70kPa)：130

折射率：1.4802

外觀：無(wú)色油狀液體

溶解性：溶于乙醇和油類，幾乎不溶于水

保存：2-8℃
 

【生產(chǎn)方法】

本品有多種合成方法，原料可選擇環(huán)已酮、丁二烯、環(huán)十五酮等出發(fā)合成。以丁二烯為原料的方未能是目前研究得極多、比較有前途的方法之一，由丁二烯三取生成十二碳-1，5，9-三烯，然后氫化、氧化成環(huán)十二酮，再經(jīng)多步反應(yīng)得到麝香酮，收率可達(dá)40%。麝香酮是天然麝香的主要香成分，一般含麝香酮1.2%-1.4%；將天然麝香經(jīng)數(shù)天的的水蒸氣蒸餾，用乙醚抽提餾出注體，并制成縮氨脲，然后精制、分解，最后用蒸餾法精制而得。
 

【藥理作用】

本品具有芳香開(kāi)竅、通經(jīng)活絡(luò)、消腫止痛作用；小劑量對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用，大劑量則有抑制作用。對(duì)離體蛙心有興奮作用，并有雄性激素樣作用及抗炎作用；臨床上用于冠心病心絞痛、血管性頭痛、坐骨神經(jīng)痛、白癜風(fēng)等；本品國(guó)內(nèi)已合成生產(chǎn)，人工合成品的藥理作用，經(jīng)試驗(yàn)與天然麝香酮相似；大鼠多次口服(5mg/kg)能顯著縮短戊巴比妥鈉所致的睡眠時(shí)間，其原理是由于麝香酮具有刺激肝臟微粒體藥物轉(zhuǎn)化酶作用，從而使肝臟內(nèi)戊巴比妥鈉迅速破壞失活所致；其藥理作用具體如下：

抗癡呆

研究表明，麝香酮對(duì)東莨菪堿所致癡呆模型大鼠胸主動(dòng)脈鈣離子攝取有明顯地促進(jìn)作用，通過(guò)促進(jìn)鈣內(nèi)流增加細(xì)胞內(nèi)可用性鈣，達(dá)到其改善學(xué)習(xí)記憶的目的；對(duì)于由于細(xì)胞內(nèi)可用性鈣低于生理水平所致的老年性癡呆有顯著的療效；可升高衰老模型小鼠血清超氧化物歧化酶(SOD)活性，降低其腦組織丙二醛(MAO)活性；同時(shí)可改善癡呆小鼠的學(xué)習(xí)記憶功能，通過(guò)清除多余自由基而發(fā)揮其抗癡呆作用;抑制大腦中單胺類遞質(zhì)的分解，延緩癡呆造成的大腦神經(jīng)遞質(zhì)紊亂，改善中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能，從而具有益智作用。

抗腦缺血

本品對(duì)神經(jīng)母細(xì)胞瘤細(xì)胞缺氧缺糖和再給氧損傷具有顯著的保護(hù)作用，提示麝香酮有可能用于中風(fēng)病急性期的治療；明顯縮小腦缺血再灌注損傷模型大鼠的腦梗塞體積，減輕腦缺血再灌注所涉及的神經(jīng)細(xì)胞損傷.

抗炎

本品可抑制白細(xì)胞介素-1β(IL-1β)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)、環(huán)氧合酶-2(COX-2)、抑制型一氧化氮合酶(iNOS)、一氧化氮(NO)、基質(zhì)金屬蛋白酶13的產(chǎn)生、對(duì)細(xì)胞外信號(hào)調(diào)節(jié)激酶(ERK1/2)和c-Jun氮末端激酶(JNK)信號(hào)通路有明顯抑制作用。

抗心肌缺血

本品可顯著延長(zhǎng)冠脈結(jié)扎所致的心肌缺血模型大鼠存活時(shí)間，增加冠脈流量，降低T波峰值及肌酸激酶(CK)和LDH含量，對(duì)心肌缺血和心絞痛有明顯作用;可通過(guò)減少血漿內(nèi)皮素(ET)的釋放，增加降鈣素基因相關(guān)肽(CGRP)的含量，提高心肌血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子(VEGF)的表達(dá)，從而改善心肌缺血，起到一定的保護(hù)作用。

抗腫瘤

本品對(duì)小鼠艾氏腹水瘤及白細(xì)胞呼吸抑制率均高于正常小鼠抑制率;對(duì)離體動(dòng)物癌細(xì)胞有破壞作用，對(duì)動(dòng)物腫瘤組織的細(xì)胞呼吸有明顯的抑制作用，通過(guò)芳香行氣的作用；活血化瘀，改善血液的高凝狀態(tài)，降低血小板黏附、聚集，改善纖維蛋白含量，增加纖維蛋白溶解及血流量，改善腫瘤細(xì)胞微環(huán)境缺氧的狀態(tài)，使HIF-1低表達(dá)，進(jìn)而血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子(VEGF)和成纖維細(xì)胞生長(zhǎng)因子(bFGF)表達(dá)減少，從而發(fā)揮抑制腫瘤新生血管生成的作用。

對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用

本品對(duì)動(dòng)物的條件反射有一定影響，且隨劑量改變。大鼠灌胃給予麝香酮5 mg/kg，可明顯縮短戊比妥鈉引起的睡眠時(shí)間，但大劑量(100～500 mg/kg)則能延長(zhǎng)睡眠時(shí)間，故認(rèn)為小劑量麝香酮對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)呈興奮作用，大量也可抑制。

抗早孕和抗著床

天然麝香對(duì)妊娠大鼠、家兔或流產(chǎn)后豚鼠的離體子宮有明顯的興奮作用；可促使子宮收縮力逐漸增強(qiáng)，節(jié)律增快，對(duì)妊娠后期家兔的子宮作用更為明顯，故中醫(yī)歷來(lái)都把麝香作為妊娠禁忌藥物；人工合成麝香酮有類似的效應(yīng)，小鼠每日皮下注射麝香酮20 mg可致抗著床和抗早孕作用，且孕期越延長(zhǎng)，抗孕作用越強(qiáng)。

另外，麝香酮還有抗凝、抗炎、抗菌和抗?jié)兊茸饔谩?/span>
 

【用途】

1、用于藥物、麝香香料、定香劑等

2、具有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈及增加冠脈血流量的作用，對(duì)心絞痛有一定療效。一般于用藥(舌下含服、氣霧吸入)后5分鐘內(nèi)見(jiàn)效，緩解心絞痛的功效與硝酸甘油略相近似。

3、麝香酮是大環(huán)麝香的代表性品種，大環(huán)麝香的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)為13-19無(wú)環(huán)，至少含有一個(gè)官能團(tuán)，根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)，可分環(huán)酯類、環(huán)內(nèi)酯類、環(huán)含氧酮類、環(huán)酮內(nèi)酯類等等；在麝香型合成香料中，大環(huán)麝香的產(chǎn)量占5%；麝香酮具有甘甜的濃香，能與各種香料很好調(diào)和。香氣閾值極低(0.001ppm-0.01ppm)，留香持久，是極為有效的定香劑；在藥理上具有瘠奮中樞神經(jīng)、呼吸中樞和心臟，促旱災(zāi)多種脲體分泌的作用，是一種治療神志錯(cuò)迷的重要藥物；可護(hù)張冠狀動(dòng)脈，增加冠脈流量，起到活血、消腫、止痛的作用；此外，還有興奮子宮，增強(qiáng)子宮平滑肌的收縮的作用，故孕婦忌用；麝香以通諸竅、開(kāi)經(jīng)絡(luò)、透肌骨、內(nèi)治中風(fēng)、中氣、中惡及小兒驚厥，外治鐵打損傷及瘡毒等癥而著稱；高級(jí)書(shū)畫(huà)加入麝香，不但清雅芬芒，且具有使書(shū)畫(huà)經(jīng)久不變、著水不化、防腐不蛀特殊作用。

【合成方法】

本品合成方法主要有3種關(guān)環(huán)法擴(kuò)環(huán)法和插入甲基法；關(guān)環(huán)法是開(kāi)鏈化合物通過(guò)羥醛縮合、迪克曼縮合醇酮縮合或霍納爾-沃茲沃思-埃蒙斯烯化等分子內(nèi)閉環(huán)反應(yīng)合成麝香酮；擴(kuò)環(huán)法是以環(huán)十二酮或環(huán)十三酮等為原料通過(guò)三碳或二碳擴(kuò)環(huán)來(lái)合成麝香酮;插入甲基法是以環(huán)十五酮為原料通過(guò)在其β位引入甲基來(lái)合成麝香酮；由于擴(kuò)環(huán)法和插入甲基法的初始原料-大環(huán)酮(如環(huán)十二酮、環(huán)十三酮、環(huán)十五酮等)不易獲得，價(jià)格較昂貴，反應(yīng)的試劑條件等都較為苛刻，在工業(yè)應(yīng)用上受到限制，因此關(guān)環(huán)法是合成麝香酮的主要手段。

路線1：以十五碳二元酸為原料，經(jīng)過(guò)酯化、酮醇縮合、甲磺?；〈⑾?、甲基化五步反應(yīng)合成出消旋麝香酮，工藝如下：
 

合成方法

路線2：由1,10-二溴癸烷與乙酰乙酸甲酯通過(guò)親核取代水解脫羧合成出中間體1(2,15-十六烷二酮)，或用1,9-癸二烯與丙酮通過(guò)自由基偶聯(lián)合成1，然后以其為原料，TiCl4/Bu3N為催化劑，通過(guò)交叉羥醛縮合反應(yīng)合成2，2再通過(guò)不同反應(yīng)條件脫水得到3和4，最后催化氫化得到目標(biāo)產(chǎn)物，工藝如圖：
 

合成方法

路線3：以?-香茅:酸和10-十一烯酸甲酯為原料，TiCl4/Bu3N為催化劑，通過(guò)交叉克萊森縮合反應(yīng)，水解脫羧，關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)，催化氫化合成，該反應(yīng)分三步每步產(chǎn)率分別為76%、95%和74%，總產(chǎn)率可達(dá)53%，起始原料易得，但反應(yīng)條件較苛刻，具體如下：
 

合成方法

路線4：以十四碳二元酸和鄰苯二胺為原料，在常壓下經(jīng)環(huán)化季銨化得到雙苯并咪唑鹽，然后與碘化甲基鎂加成-水解制得2,15-十六烷二酮，再分子內(nèi)環(huán)合，氫化，得到麝香酮，具體如下：
 

合成方法

 

【簡(jiǎn)介說(shuō)明】

本品學(xué)名3-甲基環(huán)十五烷酮，天然產(chǎn)的左旋體是無(wú)色液體，有強(qiáng)烈的麝香氣味。相對(duì)密度0.862。 (17/4℃) ，熔點(diǎn)-19℃，沸點(diǎn)15℃(12× 133.322Pa)，折光率1.4776(17℃)。天然麝香酮是從鹿科動(dòng)物林麝Mosochus Bersxoxskii Fleror或原麝Mo-SchumoschiferusL成熟雄體香囊中的干燥分泌物麝香經(jīng)蒸餾提取得到的活性成分之一；合成的外消旋體是白色針狀晶體，不溶于水，溶于乙醇。1906年Walavm發(fā)現(xiàn)在天然麝香中含有 2%左右；1926年Ruzicka確定結(jié)構(gòu)為3-甲基環(huán)十五酮。制法是用十二碳三烯鎳的絡(luò)合物先與丙二烯反應(yīng)，變?yōu)橐粋€(gè)增加了三個(gè)碳原子的新絡(luò)合物，然后將它和三級(jí)丁基異腈反應(yīng)，生成十五員環(huán)的亞胺，再經(jīng)水解還原，即得外消旋麝香酮，產(chǎn)率為40%。

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