麝香酮是中檢所對(duì)照品嗎，合成方法有哪些

麝香酮是中檢所對(duì)照品
 

麝香酮學(xué)名3-甲基環(huán)十五烷酮，1906年Walavm發(fā)現(xiàn)在天然麝香中含有 2%左右；1926年Ruzicka確定結(jié)構(gòu)為3-甲基環(huán)十五酮；制法是用十二碳三烯鎳的絡(luò)合物先與丙二烯反應(yīng)，變?yōu)橐粋€(gè)增加了三個(gè)碳原子的新絡(luò)合物，然后將它和三級(jí)丁基異腈反應(yīng)，生成十五員環(huán)的亞胺，再經(jīng)水解還原，即得外消旋麝香酮，產(chǎn)率為40%。
 

麝香酮的合成方法由上海遠(yuǎn)慕標(biāo)準(zhǔn)品網(wǎng)詳細(xì)講述

【合成方法】

本品合成方法主要有3種關(guān)環(huán)法擴(kuò)環(huán)法和插入甲基法;關(guān)環(huán)法是開(kāi)鏈化合物通過(guò)羥醛縮合、迪克曼縮合醇酮縮合或霍納爾-沃茲沃思-埃蒙斯烯化等分子內(nèi)閉環(huán)反應(yīng)合成麝香酮;擴(kuò)環(huán)法是以環(huán)十二酮或環(huán)十三酮等為原料通過(guò)三碳或二碳擴(kuò)環(huán)來(lái)合成麝香酮;插入甲基法是以環(huán)十五酮為原料通過(guò)在其β位引入甲基來(lái)合成麝香酮;由于擴(kuò)環(huán)法和插入甲基法的初始原料-大環(huán)酮(如環(huán)十二酮、環(huán)十三酮、環(huán)十五酮等)不易獲得，價(jià)格較昂貴，反應(yīng)的試劑條件等都較為苛刻，在工業(yè)應(yīng)用上受到限制，因此關(guān)環(huán)法是合成麝香酮的主要手段。

路線1：以十五碳二元酸為原料，經(jīng)過(guò)酯化、酮醇縮合、甲磺?；〈?、消除、甲基化五步反應(yīng)合成出消旋麝香酮，工藝如下：

麝香酮的合成方法

路線2：由1,10-二溴癸烷與乙酰乙酸甲酯通過(guò)親核取代水解脫羧合成出中間體1(2,15-十六烷二酮)，或用1,9-癸二烯與丙酮通過(guò)自由基偶聯(lián)合成1，然后以其為原料，TiCl4/Bu3N為催化劑，通過(guò)交叉羥醛縮合反應(yīng)合成2，2再通過(guò)不同反應(yīng)條件脫水得到3和4，最后催化氫化得到目標(biāo)產(chǎn)物，工藝如圖：

麝香酮的合成方法

路線3：以?-香茅:酸和10-十一烯酸甲酯為原料，TiCl4/Bu3N為催化劑，通過(guò)交叉克萊森縮合反應(yīng)，水解脫羧，關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)，催化氫化合成，該反應(yīng)分三步每步產(chǎn)率分別為76%、95%和74%，總產(chǎn)率可達(dá)53%，起始原料易得，但反應(yīng)條件較苛刻，具體如下：

麝香酮的合成方法

路線4：以十四碳二元酸和鄰苯二胺為原料，在常壓下經(jīng)環(huán)化季銨化得到雙苯并咪唑鹽，然后與碘化甲基鎂加成-水解制得2,15-十六烷二酮，再分子內(nèi)環(huán)合，氫化，得到麝香酮，具體如下：

麝香酮的合成方法

相比其他的中檢所對(duì)照品的合成方法來(lái)說(shuō)，麝香酮的合成方法要求更高，但麝香酮和大多中檢所對(duì)照品一樣以2-8℃，避光處保存，本品價(jià)格便宜，更多關(guān)于【麝香酮咨訊】歡迎聯(lián)系上海遠(yuǎn)慕標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照品網(wǎng)，我們是國(guó)內(nèi)具有權(quán)威性的標(biāo)準(zhǔn)品對(duì)照品購(gòu)買平臺(tái)，為您提供多種類別對(duì)照品，其中光中檢所對(duì)照品的品種就涵蓋了科研實(shí)驗(yàn)所需的品種數(shù)量，歡迎來(lái)電洽談。


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