去氧氟尿苷

【信息說明】

中文名：去氧氟尿苷

中文別名：多西氟尿啶、5-氟-5'-脫氧尿苷、5'-脫氧-5-氟尿苷、(+)-5-氟-5'-脫氧尿苷

英文名：doxifluridine

供應(yīng)商：遠慕對照品網(wǎng)

CAS號：3094-09-5

分子式：C9H11FN2O5

分子量：246.19200

密度：1.63g/cm3

保存：避光保存

含量：98%

用途：含量檢測

外觀：白色固體

保存方式：密閉于陰涼干燥環(huán)境中

【CAS號：3094-09-5｜去氧氟尿苷】用途，生產(chǎn)方法，信息說明

【用途】

1、去氧氟尿苷可作為醫(yī)藥中間體。

2、生化研究，含量測定。

3、氟尿嘧啶類抗腫瘤藥，為氟尿嘧啶的前體藥物。在腫瘤組織內(nèi)存在著的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，對其進行作用而使其在腫瘤內(nèi)轉(zhuǎn)化為氟尿嘧啶，從而發(fā)揮抗腫瘤的作用；其抗腫瘤的專一性較強，毒性較；臨床用于胃癌、結(jié)腸直腸癌、乳腺癌，緩解率可達30%以上。
 

【生產(chǎn)方法】

去氧氟尿苷的生產(chǎn)方法還是十分的復(fù)鎖，詳細流程可驂考以下方案，由于本品又稱5-氟-5'-脫氧尿苷、5'-脫氧-5-氟尿苷，所以下面所講到的一些名稱可能會以別稱的形式出現(xiàn)。

50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g對甲苯磺酸單水合物懸浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室溫下攪拌50min至澄清，加入過量的碳酸氫鈉固體，繼續(xù)攪拌至中性。

過濾，濾餅用丙酮洗，洗液和濾液一起蒸發(fā)至干，剩余物用2L醋酸乙酯重結(jié)晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物，收率83%，熔點196～197℃。

上述46.4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的縮酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室溫下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶劑。

剩余的油狀物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸鈉水溶液一起搖晃，靜置分層。分出的醋酸乙酯層用2×1L水洗，無水硫酸鈉干燥過夜，蒸發(fā)至干。剩余的油狀物用醋酸乙酯重結(jié)晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔點202～203.5℃。

上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g 5%鈀-炭催化劑存在下，于常壓、室溫和劇烈攪拌下加氫還原90min。過濾除去催化劑，并用甲醇洗。洗液和濾液一起蒸發(fā)至干，剩余物和200ml醋酸乙酯攪拌1h。

過濾除去形成的結(jié)晶，濾液蒸發(fā)掉一半的溶劑，放置過夜，再次過濾除去結(jié)晶。濾液減壓蒸至干，得到的5'-去氧-2’，3’-O-異丙亞基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反應(yīng)1h。

反應(yīng)蒸發(fā)至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸發(fā)至干。剩余物用醋酸乙酯重結(jié)晶，得11.35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔點189～190℃。
 

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標簽：去氧氟尿苷、CAS號：3094-09-5、多西氟尿啶

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