L-脯氨酸

L-脯氨酸主要用于營養(yǎng)增補劑、風味劑，屬中藥標準品，CAS號：147-85-3，易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚；本品性狀為斜方晶系為無水物，單斜晶系含1分子結(jié)晶水;無臭，有較強甜味，通常又稱：脯氨酸；更多L-脯氨酸詳情由上海遠慕標準品對照品網(wǎng)進行詳細介紹，購買標準品對照品請認準上海遠慕！
【參數(shù)說明】

中文名：L-脯氨酸

中文別名：脯氨酸

英文名：L-Proline

供應(yīng)商：遠慕標準品對照品網(wǎng)

CAS號：147-85-3

分子式：C5H9NO2

分子量：115.1305

含量：99.0~101.0%

熔點：228-233℃

沸點：252.2 °C at 760 mmHg

折射率：-85 ° (C=4, H2O)

閃光點：106.3 °C

密度：1.35

溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚

性狀：斜方晶系為無水物，單斜晶系含1分子結(jié)晶水;無臭，有較強甜味
 

【生產(chǎn)方法】

明膠、干酪素之類蛋白質(zhì)的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，最后用無水乙醇加異丙醇重結(jié)晶而得。

由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經(jīng)發(fā)酵而得；產(chǎn)酸率約60g/L。

L-脯氨酸有兩種制法。

一是直接發(fā)酵法： 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株， 經(jīng)微生物發(fā)酵獲得L-脯氨酸。

二是化學合成法：以谷氨酸為原料， 與無水乙醇在硫酸催化下發(fā)生酯化， 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來， 得谷氨酸-δ-乙酯；再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。

小試工藝

酯化：稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中， 加入無水乙醇1L， 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應(yīng)1h, 室溫繼續(xù)反應(yīng)1h, 反應(yīng)全部變清； 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結(jié)晶， 在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾， 取結(jié)晶， 用95%乙醇洗滌， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。

還原：在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完， 室溫再反應(yīng)1h, 保溫50℃反應(yīng)3h；冷卻至0℃， 加入6mol/L HCl調(diào)至pH4, 過濾取濾液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。

分離純化

離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂)； 先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫， 收集含L-脯氨酸段的洗脫液(用硅膠G薄層色譜控制)；將洗脫液減壓濃縮至干， 再用少量水溶解后，將其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫(還是用硅膠G薄層色譜控制)； 收集的洗脫液減壓濃縮至干， 再以無水乙醇洗滌數(shù)次， 稍冷后再加入無水乙醚，冷卻過濾取結(jié)晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸；熔點220-222℃(分解)，收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。

五氯酚沉淀解吸分離法

成鹽：將粗品制脯氨酸水溶液置于反應(yīng)瓶中， 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保溫攪拌5h后， 讓冷卻至0℃， 過濾取結(jié)晶， 用少量冰水洗滌， 抽干， 干燥后得復鹽， 熔點240-242℃， 沉淀率95%。

解析：將復鹽38.4g, 投入三頸瓶中， 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml， 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液，將濾液減壓濃縮， 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液， 加入活性炭脫色。 乙醚提取， 分出水層， 繼續(xù)濃縮至干， 用無水乙醇脫色數(shù)次， 再加少量無水乙醇濕潤， 加入2倍量無水乙醚， 冷卻結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。

放大生產(chǎn)工藝

酯化：將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應(yīng)罐中， 冷卻至0℃， 攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃， 攪拌反應(yīng)1h, 再保溫25℃攪拌反應(yīng)1h后； 加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現(xiàn)白色沉淀。 冷卻至5℃， 過濾取沉淀， 用50L95%乙醇洗滌， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。

還原：將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應(yīng)罐中， 加水70L， 攪拌冷卻至5℃, 于1h內(nèi)分次加完4.3kg KBH4， 加熱保溫200℃， 攪拌反應(yīng)1h, 再升溫50℃， 攪拌反應(yīng)3-4h, 冷卻至0℃， 以6mol/L的HCl調(diào)pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。

沉淀：將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應(yīng)罐中， 加熱至50℃， 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液， 保溫50℃反應(yīng)5h后， 冷卻至0℃析出結(jié)晶， 過濾取結(jié)晶， 抽干， 得復鹽。

解析、精制： 將復鹽投入100L反應(yīng)罐內(nèi)， 加入3%氨水20L， 室溫攪拌反應(yīng)7-8h后， 降溫至0℃過濾，沉淀用少量冰水洗滌， 抽干， 洗液和濾液合并， 再減壓濃縮至干， 用10L去離子水攪拌溶解， 過濾取濾液， 并加入0.5%活性炭， 加熱70℃攪拌脫色1h， 過濾取濾液， 讓其冷卻至0℃， 加等體積乙醚萃取， 分出水層， 減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次， 抽干， 沉淀加2L無水乙醇攪勻， 再加10L乙醚，冷卻至0℃， 過濾取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。

以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹脂柱層析而得。

【化學性質(zhì)】

L-脯氨酸(簡稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸之一，常溫下為無色至白色晶體或結(jié)晶性粉末，微臭，味微甜，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚、丁醇和異丙醇，溶于無機酸；氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機化合物的通稱，氨基酸在人體中的存在，不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料，而且為促進生長，進行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。
 

【用途】

1、作為氨基酸可以補充養(yǎng)分，是氨基酸輸液的原料。

2、醫(yī)藥原料及食品添加劑。

3、作為營養(yǎng)增補劑，可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率。

4、營養(yǎng)增補劑。風味劑。與糖共熱發(fā)生氨基酸-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)

5、對高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。

6、L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應(yīng)，可生成有特殊香味的物質(zhì)。

7、用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補充等。

8、營養(yǎng)增補劑。風味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料。

9、可以有效緩解鹽脅迫對水稻再生植株線粒體結(jié)構(gòu)的損傷。

10、氨基酸類藥。為復方氨基酸大輸液原料之一， 用于營養(yǎng)不良， 蛋白質(zhì)缺乏癥， 嚴重腸胃道疾患， 燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補充。

11、用于生化研究，醫(yī)藥上用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補充等。氨基酸類藥；為復方氨基酸大輸液原料之一， 用于營養(yǎng)不良， 蛋白質(zhì)缺乏癥， 嚴重腸胃道疾患， 燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補充；營養(yǎng)增補劑；風味劑，與糖共熱發(fā)生氨基-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)；按我國GB 2760-86規(guī)定可用作香料；用于氨基酸注射劑、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養(yǎng)增補液等醫(yī)藥原料及食品添加劑。

【CAS號：147-85-3｜L-脯氨酸】測定方法說明
 

【測定方法】

1、酸度

取本品2.0g，加水20ml溶解后，依法測定(2010年版藥典二部附錄Ⅵ H)，pH值應(yīng)為5.9～6.9。

2、溶液的透光率

取本品1.0g，加水10ml溶解后，照紫外-可見分光光度法(2010年版藥典二部附錄ⅣA)，在430nm的波長處測定透光率，不得低于98.0%。

3、氯化物

取本品0.25g，依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅧA)，與標準氯化鈉溶液5.0ml制成的對照液比較，不得更濃(0.02%)。

4、硫酸鹽

取本品1.0g，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ B)，與標準硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更濃(0.02%)。

5、銨鹽

取本品0.10g，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ K)，與標準氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深(0.02%)。

6、其他氨基酸

取本品，加水溶解并稀釋制成每1ml中約含50mg的溶液，作為供試品溶液;精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取脯氨酸對照品與蘇氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解并稀釋制成每1ml中各約含0.4mg的溶液，作為系統(tǒng)適用性試驗溶液；照薄層色譜法(2010年版藥典二部附錄ⅤB)試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點于同一硅膠G薄層板上，以正丁醇-無水乙醇-濃氨溶液-水(8：8：1：3)為展開劑，展開，晾干，噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50)，在80℃加熱至斑點出現(xiàn)，立即檢視；對照溶液應(yīng)顯一個清晰的斑點，系統(tǒng)適用性試驗溶液應(yīng)顯兩個完全分離的斑點；供試品溶液如顯雜質(zhì)斑點，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深(0.5%)。

7、干燥失重

取本品，在105℃干燥3小時，減失重量不得超過0.3%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ L)。

8、熾灼殘渣

不得超過0.1%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N)。

9、鐵鹽

取本品1.0g，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ G)，與標準鐵溶液1.0ml制成的對照液比較，不得更深(0.001%

10、重金屬

取本品1.0g，加水23ml溶解后，加醋酸鹽緩沖液(pH 3.5)2ml，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ H第一法)，含重金屬不得超過百萬分之十。

11、砷鹽

取本品2.0g，加鹽酸5ml與水23ml溶解后，依法檢查(2010年版藥典二部附錄Ⅷ J第一法)，應(yīng)符合規(guī)定(0.0001%)。

12、細菌內(nèi)毒

素取本品，依法檢查(2010年版藥典二部附錄ⅪE)，每1g脯氨酸中含內(nèi)毒素的量應(yīng)小于10EU(供注射用)。

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