大黃素甲醚

中文名稱：大黃素甲醚
CAS號(hào)：521-61-9
中文別名：1,8-二羥基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;大黃素甲醚;1,8二羥基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;1,8-二羥-3-甲氧-6-甲蒽醌;蜈蚣苔素;大黃素甲醚(標(biāo)準(zhǔn)品);非斯酮;朱砂蓮乙素
英文名稱：Physcione
英文別名：1,8-DIHYDROXY-3-METHOXY-6-METHYLANTHRAQUINONE;EMODIN 3-METHYL ETHER;RHEOCHRYSIDIN;PHYSCION;PHYSCIONE;1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-10-anthracenedione;1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione;1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthraquinon
EINEC:208-315-7
分子式：C16H12O5
分子量：284.27
儲(chǔ)存條件:-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
理化性質(zhì):磚紅色單斜針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)203～207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氫氧化鈉水溶液，幾乎不溶于水、碳酸鈉等弱堿水溶液，微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。

大黃為常用中藥。始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為下品。歷代本草均有記載。
大黃為蓼科植物掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或藥用大黃Rheum officinale Baill. 的干燥根莖。
掌葉大黃主產(chǎn)于陜西、甘肅、四川西部阿坎與甘孜州，云南西北部及兩莖昌都與那曲地區(qū)。本品產(chǎn)量大，銷全國(guó)各地及出口。唐古特大黃主產(chǎn)于青海與甘肅祁連山北麓，西藏東北部及四川西北部，產(chǎn)量居中，系自產(chǎn)自銷。藥用大黃主產(chǎn)于河南西部，湖北西部，陜西南部，四川北部、東部及南部盆地邊緣，貴州北部、西部及云南西北部。產(chǎn)量很小，多銷當(dāng)?shù)?，通稱“馬蹄大黃”。
【主要成分】 蒽醌衍生物，總量約2%～5%，以兩種形式存在，大部分與葡萄糖結(jié)合成蒽甙，少部分以游離的甙元存在。甙元為大黃酸(Rhein)、大黃酚(Chrysophanol)、大黃素 (Emodin)、蘆薈大黃素 (Aloe-emodin) 和大黃素甲醚 (Physcion)。結(jié)合狀態(tài)的蒽甙是瀉下的有效成分，主要有蒽醌甙和雙蒽酮甙。雙蒽酮甙中有番瀉甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F)，其瀉下作用比蒽醌甙強(qiáng)，但含量少，在貯藏過(guò)程中蒽酮逐漸氧化為蒽醌，貯存3年以上的大黃，很難檢出蒽酮成分。大黃中還含有鞣質(zhì)及其類似物質(zhì)，如d-兒茶素、沒(méi)食子酸。另含多種微量元素。
【功能主治】 瀉熱通便，涼血解毒，逐瘀通經(jīng)。用于實(shí)熱便秘，積滯腹痛，瀉痢不爽，濕熱黃疸，血熱吐衄，目赤，咽腫，腸癰腹痛，癰腫疔瘡，瘀血經(jīng)閉，跌打損傷，外治水火燙傷; 上消化道出血。

圖2為從游離蒽醌乙醚液中提取分離大黃素甲醚工藝流程圖。

高活性植物源殺菌劑
早期大黃素甲醚主要應(yīng)用在醫(yī)藥行業(yè)，目前隨著研究深入大黃素甲醚在農(nóng)業(yè)方面的應(yīng)用被逐漸開(kāi)放出來(lái)，以天然植物大黃為原料，經(jīng)精心提取其活性成分，加工研制而成的大黃素甲醚是一種高活性植物源殺菌劑，實(shí)踐證明，0.5%大黃素甲醚AS對(duì)白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。對(duì)人畜低毒，對(duì)環(huán)境友好，不易產(chǎn)生抗藥性，因其含有大量的腐植酸和氨基酸，還能有效促進(jìn)作物新梢、新芽生長(zhǎng)，可以做為常規(guī)高毒、高殘留農(nóng)藥的替代產(chǎn)品推廣使用，特別適合于綠色和有機(jī)蔬菜生產(chǎn)。大黃素甲醚是保護(hù)性殺菌劑，誘導(dǎo)作物產(chǎn)生保衛(wèi)反應(yīng)，抑制病原菌孢子萌發(fā)、菌絲的生長(zhǎng)、吸器的形成，使得作物免受病原菌的侵害，達(dá)到防病的效果。

藥理作用:
大黃素甲醚對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、鏈球菌和痢疾桿菌等26種細(xì)菌均有抑制作用；在沙門(mén)氏菌TA1535試驗(yàn)有突變作用；對(duì)人體宮頸癌Hela細(xì)胞長(zhǎng)生抑制作用較強(qiáng)；抗菌、用于瀉藥等。

含量測(cè)定
[供試品] 蓼科植物何首烏Polygonum multilorum Thunb.的干燥塊根和藤。
(1)色譜條件：硅膠柱(5-10μm，青島海洋化工廠，6mm×15cm)；環(huán)己烷-乙酸乙酯(80：20)為流動(dòng)相；流速為1ml/min；檢測(cè)波長(zhǎng)為254nm。
(2)對(duì)照品溶液的配制：精密稱取大黃素甲醚對(duì)照品，加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液，作為對(duì)照品溶液。
(3)樣品溶液的制備
①游離型：精密稱取樣品粉末一定量，置索氏提取器中，加氯仿130ml，在沸水浴中回流提取至提取液無(wú)色，蒸去氯仿適置，定量轉(zhuǎn)移至10ml量瓶中，加氯仿稀釋至刻度，搖勻，過(guò)濾，收集續(xù)濾液，作為樣品溶液。
②結(jié)合型：精密稱取樣品粉末一定量，置于10ml燒杯中，加1mol/L硫酸4ml，放置12h，待水解完全，過(guò)濾，棄去濾液，濾渣中的酸液擠干，然后將濾渣與濾紙同置于索氏提取器中，按上述方法從“加氯仿130ml”起依法操作，即為樣品溶液。
(4)測(cè)定：精密吸取對(duì)照品溶液與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測(cè)定，即得。
(5)色譜圖

圖3為大黃素甲醚的高效液相色譜圖。1.大黃素甲醚
(6)測(cè)定結(jié)果 對(duì)不同產(chǎn)地的何首烏，用HPLC法測(cè)定了大黃素甲醚的含量，結(jié)果見(jiàn)圖：

圖4為不同產(chǎn)地何首烏中大黃素甲醚的含量測(cè)定結(jié)果(%)

主要用途:
有抗菌作用。主要用作瀉藥。 大黃素甲醚可用于研究抗生素、抗真菌劑、生物活性的小分子和細(xì)胞生物學(xué)。大黃素甲醚在一項(xiàng)研究中，已被用于測(cè)試對(duì)人體癌癥細(xì)胞juglanthraquinone C的細(xì)胞毒性。大黃素甲醚也被用來(lái)在一項(xiàng)研究中調(diào)查波葉大黃（Rheum undulatum）對(duì)高脂肪的飲食模式的代謝調(diào)節(jié)作用
 

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