雌酚酮

中文名稱(chēng)：雌酚酮
CAS號(hào)：53-16-7
中文別名：雌(甾)酮
英文名稱(chēng)：Estrone
英文別名：1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-one; 3beta-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one; 3-Hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one; beta-Estrone; Estra-1,3,5(10)-trien-17-one, 3-hydroxy-; Estrol; folliculin; ketohydroxyestrin; Oestrin; Oestrone;
EINEC:200-164-5
分子式：C18H22O2
分子量：270.37

概念:雌酚酮又名雌性酮，白色結(jié)晶粉末，溶于乙醇，不溶于水。由孕婦尿中或家畜卵巢中分離而得。其為雌性動(dòng)物卵巢所分泌的原始激素，曾用于臨床，是一種重要的醫(yī)藥中間體，可用于合成炔雌醇或雌二醇類(lèi)的衍生物。

化學(xué)性質(zhì):
白色板狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。在空氣中穩(wěn)定。Mp256-262℃；比旋光度[α]²⁵_D+158°-+168°(二氧六環(huán))、[α]²²_D+152°(0.995%，氯仿)；乙醇溶液在287nm波長(zhǎng)處有最大吸收。幾乎不溶于水，溶于二氧六環(huán)、吡啶和氫氧化堿溶液，微溶于乙醇(1：400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明，有潛在致癌作用。

主要用途:
1.生化研究，雌性激素類(lèi)藥物。
2.是合成醫(yī)藥炔雌醇的中間體
3.主要用于子宮發(fā)育不全、月經(jīng)失調(diào)及更年期障礙等。是合成炔雌醇藥物的中間體。可引起惡心、嘔吐、頭暈等。久用可引起子宮內(nèi)膜過(guò)度增生發(fā)生出血。
4.該品是1號(hào)避孕藥用的激素類(lèi)藥炔雌醇的中間體。

生產(chǎn)方法:
1.由4-雌甾烯-19-醇-3，17-二酮經(jīng)發(fā)酵法氧化而得。
2.以醋酸去氫表雄酮為原料，經(jīng)加成、環(huán)氧化、開(kāi)環(huán)、A環(huán)脫氫，制得雌甾酮成品。
醋酸去氫表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I₂]→C-19, C-6氧環(huán)化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-環(huán)氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[鉻酸氧化，消除]19-羥基雄甾-4-烯-3，17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
3.雌甾二酮經(jīng)溴化氫溴化得二溴化合物，于2，4，6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品，后經(jīng)甲醇或丙酮重結(jié)晶精制而得。

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