橙皮素

中文名稱：橙皮素
CAS號：520-33-2
中文別名：4'-甲氧基-3,5,7-三羥基黃烷酮; 4-甲氧基-3,5',7'-三羥基黃酮
英文名稱：Hesperetin
英文別名：3,5,7-Trihydroxy-4-methoxyflavanone; 4-Methoxy-3,5,7-trihydroxyflavanone; Hesperin; 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone; 4'-Methoxy-3',5,7-trihydroxyflavanone; Hesperetine; Hesperitin
EINEC:208-290-2
分子式：C16H14O6
分子量：302.28
簡介:橙皮素(Hesperetin)是一種天然黃酮類化合物, 廣泛存在于水果、花卉、食品等植物源物質(zhì)中。其主要來源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和藥理活性, 廣泛應(yīng)用于有機化學(xué)、醫(yī)學(xué)、農(nóng)學(xué)、食品等多個領(lǐng)域。

藥理作用:
（1）抗氧化作用：橙皮素可通過清除過氧亞硝酸根離子，避免過氧化反應(yīng)帶來的危害。
（2）抗炎作用：橙皮素可以抑制炎性介質(zhì)的介導(dǎo)作用，從而間接抑制炎癥反應(yīng)。與橙皮苷相比，橙皮素有更強的抗炎作用，橙皮素C7連接上蕓香糖后對其抗炎活性有影響。
（3）降血脂作用：橙皮素可以抑制膽固醇的生成酶及酯化酶的作用，從而達到降血脂的作用。
（4）心血管的保護作用：橙皮素具有降低血脂及血管滲透性的功效，可以起到預(yù)防血栓形成的作用。橙皮素也可以通過刺激某些線粒體酶如琥珀酸脫氫酶等起到保護內(nèi)皮細胞組織的缺氧作用，預(yù)防由內(nèi)皮細胞壞死引起的凝血而誘發(fā)血栓形成。另外，橙皮素通過抑制PLCγ2的磷酸化及其下游信號傳導(dǎo)促進抗血小板凝血活性，可以預(yù)防血栓的形成，有利于心血管系統(tǒng)。
（5）抗腫瘤作用：橙皮素具有抗氧化作用，從而可避免這些因素引起的基因變化導(dǎo)致的癌變。促進P－糖蛋白介導(dǎo)的藥物從腫瘤細胞中流出，類黃酮（橙皮素等）可以改變血腦屏障對vincristine的通透性，且還與其濃度有關(guān)。低濃度類黃酮可以降低腦毛細血管內(nèi)皮細胞對vincristine的攝??；反之高濃度有促進作用。

市場前景:
國外市場情況：
（1）橙皮素被用于保健藥物及保健品，如安利的系列產(chǎn)品都添加了橙皮素。美國熱銷保健品活力50，其主要活性成分也是橙皮素。
（2）作為一些化妝品的添加劑，如CLARINS（嬌韻詩）的多款晚霜中就含有橙皮素。
（3）在日本還被應(yīng)用在食品方面，作為一種具有維生素p作用的添加劑使用。
在我國橙皮素主要作為一種藥物原料使用，相關(guān)的藥物主要療效有健胃、祛痰、鎮(zhèn)咳、驅(qū)風(fēng)、利尿、止逆和止胃痛等。

工業(yè)生產(chǎn)方法:
（1）水相法
Grohmann K 等人采用水相作為反應(yīng)介質(zhì)，稀硫酸作為催化劑，反應(yīng)溫度從25℃到180℃，研究發(fā)現(xiàn)，水相中當(dāng)溫度為120℃或更高溫度的時候，橙皮苷水解速度顯著加快． 這是因為橙皮苷常溫下在水介質(zhì)中的溶解度很小，提高反應(yīng)溫度可以大大增加橙皮苷在水相中的溶解性． 水相中橙皮苷主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷，而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可進一步水解生成橙皮素（圖1）． 橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是個重要有機中間體，可用于甜味劑（二氫查爾酮）的合成。

（2）甲醇法
Thomas Seitz 等人選擇甲醇作為橙皮苷水解反應(yīng)介質(zhì)，濃硫酸作為催化劑，加熱回流反應(yīng)7.5 h 后反應(yīng)結(jié)束，加入乙酸乙酯溶液后，水洗，干燥后濃縮，得到粗產(chǎn)品． 粗產(chǎn)品溶于丙酮中，滴加到稀乙酸溶液，過濾濃縮并干燥得到純品（收率99%）。甲醇法合成工藝簡單，產(chǎn)品收率最高，但是產(chǎn)品的分離提純比較繁瑣，并且需要毒性較大的甲醇作為反應(yīng)介質(zhì)，因此不符合綠色環(huán)保的生產(chǎn)要求。Wingard等人則對Thomas Seitz 報道的甲醇法加以改進．當(dāng)水解反應(yīng)結(jié)束后，首先減壓蒸除過量甲醇后，在氮氣保護下反應(yīng)液直接加到水相中加熱回流2 h，冷卻，有粗產(chǎn)品析出（收率85%），粗產(chǎn)品可以經(jīng)過水洗，就可以得到純度97%的橙皮素。

 

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