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產(chǎn)品名稱:

巴西蘇木素

 
產(chǎn)品編號: PR0124976 
別名: 巴西木紅素;蘇枋精;巴西靈;蘇枋精 
英文名: BRAZILIN 
CAS號: 474-07-7
分子式: C16H14O5 
分子量: 286.28 
巴西蘇木素
中文名稱:巴西蘇木素
CAS號:474-07-7
中文別名:巴西木紅素;蘇枋精;巴西靈;蘇枋精
英文名稱:BRAZILIN
英文別名:2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-benz(b)indeno(; 6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-2-d]pyran-(6as-cis)-benz[b]indeno[;7,11b-dihydrobenz(b)indeno(1,2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol; brasilin; braziletto; hypernicextract; limawoodextract; pernambucoextract
EINEC:207-477-6
分子式:C16H14O5
分子量:286.28
性狀:琥珀黃色結(jié)晶。在空氣中和光照下轉(zhuǎn)為橙色。130℃以上分解。
溶解性:易溶于乙醇和乙醚,溶于水,水溶液為無色,在空氣中變?yōu)榧t色。溶于堿性溶液中呈紅色,并氧化成有色的巴西紅木精。


提取分離:

文獻(xiàn)和專利報道有關(guān)巴西蘇木素的提取分離方法大同小異,通常采用含水 乙醇或甲醇對蘇木藥材加熱回流提取,回收溶劑得到粗提物,然后依次用不同 極性的溶劑如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取,巴西蘇木素主要集中在乙 酸乙酯部位。對于乙酸乙酯提取物,結(jié)合多種柱色譜(如硅膠柱色譜、葡聚糖 凝膠柱色譜、聚酰胺柱色譜和大孔樹脂柱色譜等)進(jìn)行分離,或利用重結(jié)晶等 方法,可得到巴西蘇木素¨“J。由于傳統(tǒng)的柱色譜分離技術(shù)具有時間長,溶 劑消耗大等缺點(diǎn), 首次應(yīng)用高速逆流色譜(HSCCC)技術(shù)制備蘇木中的高異黃酮類化合 物,以氯仿一甲醇一水(4:3:2,v/v/v)為兩相溶劑系統(tǒng),上相為固定相, 下相為流動相,在流速為1.0m L/商n,旋轉(zhuǎn)速度為900rpm,檢測波長為 280nm,溫度為25℃的條件下,從120mg粗提物中一步分離得到18mg巴西蘇木素 ,純度和平均回收率均為85%。


藥理活動:

1. 抗菌作用
  作為抗菌的有效成分,巴西蘇木素對一些耐抗生素的細(xì)菌,如耐甲氧西林 的金黃色葡萄球菌、耐萬古霉素的腸球菌以及耐多藥的洋蔥伯克霍爾德菌及其 它細(xì)菌具有顯著的抑制作用,其最小抑菌濃度為4~32斗g/m L[2]。Batub鋤 等叫在研究28種植物的祛痘功效時,發(fā)現(xiàn)蘇木甲醇提取物及50%乙醇提取物對 痤瘡丙酸桿菌的生長具有明顯的抑制作用,進(jìn)一步對甲醇提取物進(jìn)行分離,得 到巴西蘇木素,原蘇木素A及蘇木酮B,活性篩選結(jié)果表明,巴西蘇木素較原蘇 木素A和蘇木酮B具有更強(qiáng)的抗菌活性,最小抑制濃度為0.5mg/m L。
2. 降血糖作用
  Won等H71考察了巴西蘇木素對大鼠肝細(xì)胞糖質(zhì)新生和生酮作用的影響,發(fā) 現(xiàn)巴西蘇木素可能通過降低大鼠肝細(xì)胞的糖質(zhì)新生能力,從而達(dá)到降糖目的。 Khil等考察了巴西蘇木素促進(jìn)脂肪細(xì)胞內(nèi)糖轉(zhuǎn)運(yùn)的關(guān)鍵分子結(jié)構(gòu),結(jié)果表明, 巴西蘇木素中的兒茶酚羥基氧化后產(chǎn)生的過氧化物通過抑制磷酸酶來調(diào)節(jié)糖運(yùn) 轉(zhuǎn)。此外,研究發(fā)現(xiàn)巴西蘇木素能夠抑制與胰島素信號通路有關(guān)的蛋白激酶C 和胰島素受體絲氨酸酶,表明巴西蘇木素可能通過降低絲氨酸的磷酸化作用增 加胰島素受體的功能,從而降低血糖濃度.


合成:

近年來對巴西蘇木素的全合成路線進(jìn)行了研究,通過特殊的化學(xué)轉(zhuǎn)變方法 ,如利用IBx將苯酚氧化為鄰醌,進(jìn)一步異構(gòu)化,分子內(nèi)環(huán)合等方法得到了巴 西蘇木素的外消旋體(反應(yīng)流程見圖1)。
  巴西蘇木素的合成路線
 
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