白鮮堿

中文名稱：白鮮堿
CAS號(hào)：484-29-7
中文別名：4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉;白蘚堿;白鮮鹼
英文名稱：dictamnine
英文別名：3-b)quinoline,4-methoxy-furo(;dictamine;4-Methoxyfuro[2,3-b]quinoline;Dictamnine
EINEC:
分子式：C12H9NO2
分子量：199.2
含量測定:白鮮皮中白鮮堿的含量測定方法：樣品加甲醇回流提取 60 min, 提取液蒸干，定容于25mL容量瓶。采用HPLC 法測定白鮮皮中白鮮堿的含量，使用 C18 色譜柱，乙腈-水( 37∶63) 為流動(dòng)相，檢測波長228 nm，流速1 mL?min-1，柱溫40℃。


理化性質(zhì):
英文名：Dictamnine
別名：白鮮胺，白蘚堿
天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)類型：呋喃喹啉類生物堿
密度：1.263g/cm3
沸點(diǎn)：343.2°C
熔點(diǎn)：133°C
溶解度：溶于熱乙醇和氯仿，微溶于乙醚，難溶于水。
形態(tài)：棱柱結(jié)晶(由乙醇中結(jié)晶)。其鹽酸鹽為針狀結(jié)晶(由乙醇中結(jié)晶)，熔點(diǎn)170℃(分解)。其苦味酸鹽為黃色棱晶(由乙醇中結(jié)晶)，熔點(diǎn)1.63℃。

分離提取:
1.白鮮皮粗提物的制備：精確稱取50g藥材粉末，以85%乙醇溶液為提取溶劑，料液比為1∶20，80℃水浴回流提取2次，提取時(shí)間為1h，合并濾液并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮至干，真空干燥器中干燥，保存。
2.白鮮堿單體的制備：高速逆流色譜分離并用高效液相色譜檢測，得到白鮮堿單體。高速逆流色譜分離條件為:溶劑系統(tǒng)為正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水(1∶1∶1∶1)，上相作為固定相，下相作為流動(dòng)相，檢測波長228nm，流速1.3mL?min－1，轉(zhuǎn)速1200r?min－1，運(yùn)行時(shí)間180min。柱溫25℃，流動(dòng)相甲醇-水(58∶42)，流速0.8mL?min－1，進(jìn)樣量10μL;檢測波長228nm。


藥理作用:
1.白鮮皮的功效
白鮮皮始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為中品。歷代本草均有收載。均為野生。李時(shí)珍謂：鮮者，羊之氣也，此草根白色，有羊膻氣，故名。為少常用中藥。 味苦，性寒。歸脾、胃、膀胱經(jīng)。具有清熱燥濕，祛風(fēng)解毒的功效。臨床應(yīng)用：（1） 用于風(fēng)疹，濕疹，疥癬。（2） 用于風(fēng)濕熱痹，關(guān)節(jié)紅腫熱痛。（3） 用于濕熱黃疸。脾胃虛寒證慎服。
2.現(xiàn)代藥理應(yīng)用
（1）抗菌：體外試驗(yàn)白鮮皮對堇色毛癬菌、同心性毛癬菌、許蘭氏黃癬菌等多種皮膚致病真菌有不同程度的抑制作用。白鮮堿直接或間接影響了真菌細(xì)胞遺傳物質(zhì)的正常合成以至不能完成正常細(xì)胞周期，從而抑制真菌生長甚至導(dǎo)致死亡。白鮮堿能與DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)中的嘧啶堿基形成加成物，這一性質(zhì)與牛皮癬治療藥物8-甲氧補(bǔ)骨脂素相類似，因此其有可能成為牛皮癬治療藥物。
（2）免疫與抗炎作用：白鮮皮對半抗原Picryl chloride所致的接觸性皮炎及顆?？乖蚣t細(xì)胞(SRBC)所致的足跖反應(yīng)，有明顯的抑制作用。水提取物對細(xì)胞免疫和體液免疫均有抑制作用，對遲發(fā)型變態(tài)反應(yīng)的抑制主要作用在效應(yīng)相，抗炎作用是其機(jī)制之一。
（3）強(qiáng)心作用：小劑量能使心肌張力增加，心臟每搏輸出量及每分鐘輸出量均增多。
（4）降壓作用：白鮮堿為鈣離子拮抗劑，具有能抑制細(xì)胞外鈣離子內(nèi)流，松弛平滑肌舒張血管，使血壓下降的作用。
（5）肝毒性：較高濃度的白鮮堿(≥100μmo?lL－1)具有潛在的肝毒性，細(xì)胞膜損傷和線粒體損傷可能是其肝毒性作用機(jī)制之一。近年含有白鮮皮的中藥復(fù)方如青黛丸、消銀片、克銀丸、白癜風(fēng)膠囊、濕毒清膠囊和痔血膠囊等均有造成不同程度肝損傷的報(bào)道。
（6）其他：抗癌、抗結(jié)核、耐缺氧、抗疲勞、解熱、致突變和昆蟲拒食等。


合成方法:
在植物中的白鮮堿含量較低，可通過人工合成得到。以苯胺為起始原料，經(jīng)取代、關(guān)環(huán)、甲基化、還原、消除5步反應(yīng)合成。總收率17%。

圖2為人工合成白鮮堿的反應(yīng)路線圖。

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