![雙[三(羥甲基)氨基甲烷],CAS:6976-37-0](http://struc.chem960.com/strucimg/7000/ctzw0nzi34oyob9fnlmhiwee.png)
中文名稱(chēng)：茄胺
CAS號(hào)：126-17-0
中文別名：茄解啶; 茄解鹼; 澳洲茄胺; 澳洲茄次堿; 茄解定; 澳州茄胺(標(biāo)準(zhǔn)品); 茄解啶、澳洲茄次堿
英文名稱(chēng)：solasodine
英文別名：(3beta,22alpha,25r)-spirosol-5-en-3-o; delta5-20betaf,22alphaf,25alphaf,27-azaspirosten-3beta-ol; Salasdine; Salasodine; Solanidine-S; Solasodin; Solasodine hydrochloride base
EINEC:204-774-2
分子式：C27H43NO2
分子量：413.64
簡(jiǎn)介:
澳洲茄胺(solasodine)是一種重要的甾體生物堿,從茄屬植物(Solanum sodomeum)的綠色果實(shí)中提取得到。澳洲茄胺可與不同的配糖及數(shù)目不等的配糖結(jié)合形成各種糖苷生物堿,澳洲茄邊堿(solamargine)和澳洲茄堿(solasonine)這兩種糖苷生物堿是澳洲茄胺在植物體內(nèi)存在的主要形式。藥理活性,特別是較強(qiáng)的抗腫瘤活性。SBP002(Coramsine)是澳洲茄邊堿和澳洲茄堿的等量混合物,由澳洲Solbec公司開(kāi)發(fā),作為治療間皮瘤和黑素瘤的藥物,已在澳洲和美國(guó)完成Ⅱ b期臨床。此外,澳洲茄胺是合成多種甾體激素的重要前體,如合成可的松、黃體酮、妊娠雙烯醇酮醋酸酯等。
藥理活動(dòng):
來(lái)源:
澳洲茄胺存在于約250種茄屬植物的葉子和果實(shí)中。在我國(guó),澳洲茄胺主要存在于澳洲茄的生果、苦茄的果實(shí)、白英及龍葵的全草中，其中龍葵也是一味抗腫瘤的中藥,在我國(guó)分布廣泛,該植物富含各類(lèi)甾體生物堿,如澳洲茄堿、澳洲茄邊堿等,這些甾體生物堿均以苷的形式存在于其莖、葉、根、果中,苷元就是澳洲茄胺。
毒理學(xué):
有研究發(fā)現(xiàn),澳洲茄胺具有致畸性,會(huì)導(dǎo)致倉(cāng)鼠仔胎發(fā)生脊柱裂、顱面部畸形、露腦、無(wú)眼以及兔唇的毒副作用。其原因可能是澳洲茄胺結(jié)構(gòu)中的5,6位不飽和雙鍵有利澳洲茄胺與受體更穩(wěn)定地結(jié)合或由不飽和雙鍵代謝生成的α,β-不飽和酮可使澳洲茄胺更容易與相應(yīng)受體結(jié)合。此外,還有人發(fā)現(xiàn),澳洲茄胺能可逆性地引起小鼠肝臟腫大的不良效果。
合成:
澳洲茄胺的化學(xué)合成研究始于20世紀(jì)50年代,目前有關(guān)其化學(xué)合成方法的報(bào)道已有很多。Uhle等以鈴蘭皂苷元(kryptogenin)為原料,經(jīng)7步反應(yīng)以4.8%的總收率合成了澳洲茄胺,合成路線見(jiàn)圖。用該路線制備澳洲茄胺的收率較低,且作為原料的鈴蘭皂苷元價(jià)格昂貴。
后期人們報(bào)道了合成澳洲茄胺的新方法。他們以薯蕷皂苷元為原料,經(jīng)偽薯蕷皂苷元,以5步反應(yīng)制備出澳洲茄胺,收率達(dá)24%,合成路線見(jiàn)圖。該方法路線簡(jiǎn)潔且收率較高,更為重要的是,通過(guò)這條合成路線還可對(duì)澳洲茄胺進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和改造,對(duì)于后續(xù)的生物活性和作用機(jī)制研究具有重要意義。
圖1：合成澳洲茄胺路線圖
圖 2：合成澳洲茄胺新路線圖
CAS號(hào)：126-17-0
中文別名：茄解啶; 茄解鹼; 澳洲茄胺; 澳洲茄次堿; 茄解定; 澳州茄胺(標(biāo)準(zhǔn)品); 茄解啶、澳洲茄次堿
英文名稱(chēng)：solasodine
英文別名：(3beta,22alpha,25r)-spirosol-5-en-3-o; delta5-20betaf,22alphaf,25alphaf,27-azaspirosten-3beta-ol; Salasdine; Salasodine; Solanidine-S; Solasodin; Solasodine hydrochloride base
EINEC:204-774-2
分子式：C27H43NO2
分子量：413.64
簡(jiǎn)介:
澳洲茄胺(solasodine)是一種重要的甾體生物堿,從茄屬植物(Solanum sodomeum)的綠色果實(shí)中提取得到。澳洲茄胺可與不同的配糖及數(shù)目不等的配糖結(jié)合形成各種糖苷生物堿,澳洲茄邊堿(solamargine)和澳洲茄堿(solasonine)這兩種糖苷生物堿是澳洲茄胺在植物體內(nèi)存在的主要形式。藥理活性,特別是較強(qiáng)的抗腫瘤活性。SBP002(Coramsine)是澳洲茄邊堿和澳洲茄堿的等量混合物,由澳洲Solbec公司開(kāi)發(fā),作為治療間皮瘤和黑素瘤的藥物,已在澳洲和美國(guó)完成Ⅱ b期臨床。此外,澳洲茄胺是合成多種甾體激素的重要前體,如合成可的松、黃體酮、妊娠雙烯醇酮醋酸酯等。
藥理活動(dòng):
- 抗腫瘤：研究已經(jīng)發(fā)現(xiàn),澳洲茄胺具有抗腫瘤、抗菌、抗炎等多種藥理活性。目前人們研究最多的是其抗腫瘤活性。當(dāng)澳洲茄胺與腫瘤細(xì)胞共孵育48h后,澳洲茄胺能明顯抑制腫瘤細(xì)胞的增殖，當(dāng)與濃度為500μmol?L- 1的澳洲茄胺共孵育24h后,大部分腫瘤細(xì)胞停滯在G0/G1期,sub-G1期的細(xì)胞數(shù)量極少,因此人們認(rèn)為澳洲茄胺并非是通過(guò)誘導(dǎo)癌細(xì)胞的凋亡來(lái)達(dá)到抗癌效果,而是通過(guò)抑制細(xì)胞增殖而發(fā)揮活性。但也發(fā)現(xiàn)澳洲茄胺不但能抑制人骨肉瘤細(xì)胞的增殖,也能誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡。除此之外，澳洲茄胺的糖苷生物堿對(duì)人體皮膚癌及澳洲茄胺鹽酸鹽(SBHL) HeLa細(xì)胞的生長(zhǎng)有抑制作用且隨其濃度的增加、作用時(shí)間的延長(zhǎng),抑制作用增強(qiáng)。SBHL可能具有抑制HeLa細(xì)胞的DNA合成和誘導(dǎo)HeLa細(xì)胞凋亡的雙重作用。其因毒副作小,性質(zhì)穩(wěn)定且溶解性好,目前已被作為一類(lèi)抗癌藥加以開(kāi)發(fā)。
- 抗真菌：人們發(fā)現(xiàn)澳洲茄胺對(duì)金葡菌具有顯著的抑制活性,MIC為62.5mg?L- 1,強(qiáng)于陽(yáng)性對(duì)照藥鏈霉素,而對(duì)枯草桿菌、大腸桿菌、肺炎克雷伯菌、銅綠假單胞菌抑制活性較弱,MIC均大于1 000mg?L- 1。與酮康唑能抑制真菌細(xì)胞膜必需成分麥角甾醇的生物合成而具有抗真菌活性相類(lèi)似的作用。
- 抗炎鎮(zhèn)痛：BHL也具有較強(qiáng)的抗炎活性。人們將從龍葵中提取分離得到的澳洲茄胺制備成鹽酸鹽,發(fā)現(xiàn)其能抑制角叉菜膠誘導(dǎo)的小鼠足腫脹并能顯著對(duì)抗棉球引起的大鼠肉芽腫。此外,澳洲茄胺有機(jī)酸(如甲酸、乙酸、沒(méi)食子酸等)鹽也顯示出抗炎活性,將澳洲茄胺有機(jī)酸鹽制成注射液、膠囊及片劑給肺炎、肺結(jié)核、乳腺炎、扁桃體炎、咽炎、氣管炎患者使用,也均表現(xiàn)出顯著療效。
- 清除體內(nèi)自由基：自由基產(chǎn)生過(guò)多或清除自由基能力下降與炎癥、腫瘤、衰老、血液病以及心、肝、肺、皮膚等多種疾病的發(fā)生有著密切的關(guān)系,抗氧化劑因有清除自由基的作用,故有可能降低這些疾病發(fā)生的風(fēng)險(xiǎn)。從漿果中分離出來(lái)的澳洲茄胺的抗氧化活性,發(fā)現(xiàn)其對(duì)DPPH及ABTS自由基的清除率分別為55.7%和85.72%。
來(lái)源:
澳洲茄胺存在于約250種茄屬植物的葉子和果實(shí)中。在我國(guó),澳洲茄胺主要存在于澳洲茄的生果、苦茄的果實(shí)、白英及龍葵的全草中，其中龍葵也是一味抗腫瘤的中藥,在我國(guó)分布廣泛,該植物富含各類(lèi)甾體生物堿,如澳洲茄堿、澳洲茄邊堿等,這些甾體生物堿均以苷的形式存在于其莖、葉、根、果中,苷元就是澳洲茄胺。
毒理學(xué):
有研究發(fā)現(xiàn),澳洲茄胺具有致畸性,會(huì)導(dǎo)致倉(cāng)鼠仔胎發(fā)生脊柱裂、顱面部畸形、露腦、無(wú)眼以及兔唇的毒副作用。其原因可能是澳洲茄胺結(jié)構(gòu)中的5,6位不飽和雙鍵有利澳洲茄胺與受體更穩(wěn)定地結(jié)合或由不飽和雙鍵代謝生成的α,β-不飽和酮可使澳洲茄胺更容易與相應(yīng)受體結(jié)合。此外,還有人發(fā)現(xiàn),澳洲茄胺能可逆性地引起小鼠肝臟腫大的不良效果。
合成:
澳洲茄胺的化學(xué)合成研究始于20世紀(jì)50年代,目前有關(guān)其化學(xué)合成方法的報(bào)道已有很多。Uhle等以鈴蘭皂苷元(kryptogenin)為原料,經(jīng)7步反應(yīng)以4.8%的總收率合成了澳洲茄胺,合成路線見(jiàn)圖。用該路線制備澳洲茄胺的收率較低,且作為原料的鈴蘭皂苷元價(jià)格昂貴。
后期人們報(bào)道了合成澳洲茄胺的新方法。他們以薯蕷皂苷元為原料,經(jīng)偽薯蕷皂苷元,以5步反應(yīng)制備出澳洲茄胺,收率達(dá)24%,合成路線見(jiàn)圖。該方法路線簡(jiǎn)潔且收率較高,更為重要的是,通過(guò)這條合成路線還可對(duì)澳洲茄胺進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和改造,對(duì)于后續(xù)的生物活性和作用機(jī)制研究具有重要意義。
圖1：合成澳洲茄胺路線圖
圖 2：合成澳洲茄胺新路線圖
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1.對(duì)用戶所有疑問(wèn)，快速做出反映，售后服務(wù)人員在2~3個(gè)工作日內(nèi)給您一個(gè)滿意的答復(fù)。
2.產(chǎn)品如有質(zhì)量問(wèn)題，遠(yuǎn)慕實(shí)行包退、包換服務(wù)。
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1、絕大部分產(chǎn)品備有現(xiàn)貨，一般情況下都能訂貨當(dāng)日發(fā)貨。
2、部分非常用產(chǎn)品，需提前1－2日預(yù)訂，海外期貨則需要提前3-6周預(yù)訂。
3、部分產(chǎn)品價(jià)格會(huì)因貨期、批次等因素發(fā)生變化，若有變動(dòng)以訂貨當(dāng)日價(jià)格為準(zhǔn)。
4、每日訂單截止時(shí)間為18點(diǎn)整，部分城市可到19點(diǎn)整，因超過(guò)截止時(shí)間造成當(dāng)日不能發(fā)貨的將于次日安排發(fā)貨。
5、請(qǐng)辦理完貨款后，將收據(jù)、底單等連同收貨人的地址、姓名、電話等以傳真、EMail、電話等形式通知我們。
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