半胱氨酸

中文名稱：半胱氨酸
CAS號(hào)：52-90-4
中文別名：2-氨基-3-巰基丙酸; β-巰基-α-氨基丙酸; 3-巰基丙氨酸; 硫代絲氨酸; L-半胱氨酸；; L-巰基丙氨酸
英文名稱：L-Cysteine
英文別名：(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; 2-Amino-3-mercaptopropanoic acid; C; Cys; CySH; Cysteine; L-beta-mercaptoalanine; L-Cysteine; L-CYSTEINE FREE BASE CRYSTALLINE; (S)-(-)-Cysteine; L-Cysteine Base；
EINEC:200-158-2
分子式：C3H7NO2S
分子量：121.15818

化學(xué)性質(zhì):
無(wú)色至白色細(xì)柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，有輕微特殊氣味和滋味(略酸)。具還原性，有抗氧和防止非酶性褐變作用。熔點(diǎn)175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%時(shí)為1.2，1%時(shí)為1.7，0.1%時(shí)為2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。氨基酸之一，但屬非必須氨基酸。

主要用途:
1.面包改良劑；營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑；抗氧化劑；護(hù)色劑。對(duì)丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有預(yù)防放射線損傷作用；有治療支氣管炎和化痰作用；有吸收酒精，將其在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為乙醛的解醉作用。按GB 2760-96規(guī)定，準(zhǔn)用于香料。
2.用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病，其系列產(chǎn)品廣泛用于醫(yī)藥、食品和化妝品工業(yè)
3. 用于生化研究，醫(yī)藥上用作肝炎、肝中毒、放射性藥物中毒、銻劑中毒等的解毒劑。
4. 主要用于醫(yī)藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中，以促進(jìn)谷朊形成及促進(jìn)發(fā)酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預(yù)防放射線損傷人體的作用，也是治療支氣管炎的藥物，尤其是作為化痰藥（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用?；瘖y品方面主要用于美容水、燙發(fā)液、防日曬的護(hù)膚膏霜等。
5. 廣泛用于醫(yī)藥、食品化妝品等行業(yè)。
6. 主要用于醫(yī)藥、化妝品、生化研究等方面。用于面包料中，以促進(jìn)谷朊形成及促進(jìn)發(fā)酵、出模、防止老化等．用于治療濕疹、蕁麻疹、雀斑等皮膚病．
以L-半胱氨酸鹽酸鹽為原料，堿中和精制而得

生產(chǎn)方法:
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶于稀鹽酸中，過濾，濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋，移去剩余錫粒，通入硫化氫使飽和，過濾，濾渣用少量水洗，將洗、濾液合并，減壓濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾、干燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解，維持在50℃以下電解至終點(diǎn)。將所得電解液通硫化氫數(shù)小時(shí)，過濾。濾液加活性炭脫色，過濾后減壓濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾，干燥，得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
3. 以L-半胱氨酸鹽酸鹽為原料，堿中和精制而得
4.由頭發(fā)(或動(dòng)物毛、羽)用鹽酸加熱6～8h，進(jìn)行水解，經(jīng)減壓蒸餾餾出鹽酸，加活性炭脫色、過濾，濾液用氨中和后得L-胱氨酸粗結(jié)晶，再用氨水液溶解并中和，經(jīng)重結(jié)晶后，再用鹽酸溶解并進(jìn)行電解還原，然后濃縮、冷卻、結(jié)晶、干燥而得。

制備方法:
半胱氨酸可用三種方法制取方法：
1，提取法：是將毛發(fā)(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在鹽酸中，然后電解或用錫與鹽酸還原而制得L-半胱氨酸鹽酸鹽。

2，合成法：目前工業(yè)上應(yīng)用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法與Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假單胞菌菌體酶的作用下，進(jìn)行不對(duì)稱水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯為原料，與甲基硫代乙酰胺反應(yīng)，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。

以氯乙醛為原料，與硫酸氫鈉反應(yīng)，生成α-羥基-β-氯乙醇磺酸鈉[2]，[2]與氫氧化銨反應(yīng)，生成α-氨基-β-氯磺酸鈉[3]，[3] 與氫化鈉反應(yīng)得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]與硫代硫酸銨反應(yīng)，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脫鹽，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲為原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假單胞菌菌體三種酶的作用下發(fā)生不對(duì)稱水解，生成L-半胱氨酸。

理化性質(zhì):
L-半胱氨酸學(xué)名2-氨基-3-巰基丙酸或巰基丙氨酸，含巰基的脂肪族中性氨基酸，無(wú)色晶體。等電點(diǎn)5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸為蛋白質(zhì)的基本組分。在動(dòng)物體內(nèi)可由絲氨酸或蛋氨酸合成。加熱至240℃分解，在中性或微堿性溶液中，能被空氣迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存數(shù)天，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下貯存更好。左旋體的水溶液與氯化鐵作用呈顯深藍(lán)色?？捎呻装彼峤到庵迫?，也可由人發(fā)等蠶白質(zhì)經(jīng)鹽酸水解，用氧化銅處理后，再以硫化氫分解而成。L-半胱氨酸具有抗輻射和治療放射病的作用，醫(yī)藥上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性藥物中毒、丙烯腈及銻劑中毒和過敏性病等，也用于生物化學(xué)和營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究。丙酮酸、巰基乙胺為其一般分解代謝產(chǎn)物。它參與谷胱甘肽、?；撬岬鹊暮铣桑嚯逆溨械亩驑蛴蓛煞肿影腚装彼崦摎淇s合形成。
 

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